La delimitación de los alfoces de Utiel y Requena en el siglo XIV conllevó un reparto excesivamente pequeño para los utielanos. El amojonamiento establecido, con pequeños cambios posteriores, dejaba a Utiel prácticamente rodeada por Requena sin ninguna comunicación directa con el resto de Castilla y sin la posibilidad de no pasar por Requena. La villa de Requena pretendía estrangular económicamente a su vecina porque sabía el potencial que podía tener y ello explica las desavenencias entre ambas, alargadas a lo largo de los siglos. Ese ha sido, al fin y al cabo, el gran problema de nuestra tierra. Un territorio homogéneo donde se asentaron dos poblaciones de gran tamaño que tenían que competir por los mismos recursos que les ofrecía la meseta en el que ambas villas se encontraban.
En esta particular dualidad comarcal, la más beneficiada fue Requena al quedarse con gran parte de las tierras comarcales. Utiel, en cambio, controlaba un alfoz demasiado pequeño conforme a sus necesidades reales, por lo que no tenía más remedio que aprovecharse de los territorios más cercanos pertenecientes a Requena. Estos intereses económicos de Utiel más allá de su municipio se han comprobado en muchas ocasiones a lo largo de la Historia y ha provocado un recelo muy importante entre ambas poblaciones, que ha generado una rica documentación fruto de los muchos pleitos habidos.
La colonización agraria de buena parte de la meseta virgen en el siglo XIX generó la plantación masiva de viñedos por parte de la comunidad utielana y de sus aldeas. Una vez más, el municipio de Utiel se quedó pequeño ante las necesidades económicas de la población y esto forzó a una expansión del viñedo de titularidad utielana más allá de los límites del término. Dicho hecho se aprecia de la manera más singular al sur y sur-este de la ciudad, donde se encuentran a escasos kilómetros el municipio de Requena en sus correspondientes partidas de San Juan y San Antonio. Dicha zona se caracterizaba por dos paisajes bien definidos, al Sur la Sierra de la Ceja (corte de agua entre las vertientes del Magro y la Rambla de Caballero), y al Este la Vega del Magro con un poblamiento y una extensa área de huerta muy rica.
La colonización agraria de tierras extramunicipales no fue un fenómeno llevado a cabo con labradores utielanos. En él también participó de manera muy importante el labrador aldeano, especialmente de Las Cuevas y La Torre. Estas dos poblaciones al Noroeste del municipio se volcaron no sólo a sus respectivas partidas, sino que también hacia las tierras más orientales de Camporrobles, llegando incluso a adueñarse de importantes explotaciones agrarias en Aliaguilla, ya en la provincia de Cuenca.
En lo que respecta a la plantación de viñedo en el municipio requenense, sin duda se trata de un proceso escalonado que se expandió más o menos dependiendo la ubicación de poblaciones relativamente importantes que también llevaron a cabo sus propios procesos de colonización agraria. Nos referimos especialmente a San Antonio, una aglomeración de pequeños caseríos que se vio tremendamente favorecida por la expansión del viñedo. Este importante foco de colonización de nuevas tierras explica porque la propiedad utielana no se difundió en esta zona de la manera que lo hizo en otras, centrándose en los vallejos y herradas vinculadas a la Rambla de Estenas, lo más cercano a Utiel.
En La Vega del río Magro el proceso podía haber sido similar al existir una serie de caseríos de amplia trayectoria histórica a lo largo del curso de la Acequia Mayor de la Vega. Sin embargo, junto a la presencia del labrador utielano se le añadió una considerable influencia social y económica debido a su mayor cercanía de Utiel como núcleo urbano respecto a Requena. Estos estrechos vínculos familiares, culturales y económicos con Utiel se hacían más patentes en Calderón y San Juan, que se volcaron casi por completo con nosotros.
Al Sur, en la Sierra de la Ceja, por su parte no existía ninguna población, pues se trataba de un desierto demográfico que permitió una expansión utielana sin barreras. El cambio de la dicotomía de este territorio será muy drástico, porque todo el sistema montañoso (poco agreste) será completamente roturado.
El proceso de colonización de este territorio comenzaría a mediados de la Edad Moderna con la plantación de los primeros viñedos a la orilla Sur del río Magro. Los sucesivos booms en el cultivo de la vid durante los siglos XVIII, XIX y XX harían que el territorio agrario avanzara cada vez más hacia el Sur hasta el corte de aguas de la sierra, ya dentro del municipio de Requena. Aunque los viejos siempre dicen que antiguamente el límite entre Utiel y Requena fue el corte de agua, no obstante, la frontera oficial está más al Norte.

Una vez llegada la colonización a la cuenca de la Rambla Caballero, la distancia con Utiel era ya considerable, aplicándose entonces una verdadera colonización del territorio al fundarse una serie de caseríos donde se asentarían los labradores que trabajaban en estas zonas. El primero de ellos sería Peña Horadada, una casona de tapial típica del XVIII con una gran bodega ubicada junto a una fuente. Más tarde se le añadirían otros como Pino Ramudo, Casa de la Viña, El Cerrito, Casa de Faluco o Casa la Pinada, todos ellos abastecidos con aljibes, ya que el terreno es muy seco.
Con la llegada del siglo XX, la expansión agraria continúo de manera decidida. Pero a pesar de la cercanía con Utiel, los caminos dejaban mucho que desear. Por esa razón, los grandes propietarios con poder político, apoyados por pequeños y medianos agricultores, consiguieron construir algunas infraestructuras que volcase este territorio aún más a Utiel. En 1909 se realizaría la carretera de Utiel a Los Isidros por La Muela. Se trata de una construcción que permitiría explotar los recursos de la zona de manera más rápida además de permitir profundizar todavía más en el municipio de Requena y en el centro de la meseta desde Utiel. Esto benefició especialmente a las grandes familias utielanas: los Pasiegos, los Córdova, los Riscos, los García Berlanga o Marín Lázaro, con importantes fincas que les aportaban cuantiosos beneficios. No sólo vinculadas al vino, como era lo habitual, sino también relacionadas a la minería como era el Molino del Risco a escasa distancia de Los Ruices, dedicado a la extracción del yeso de los parajes cercanos para su comercialización en la construcción.
La proyección del ferrocarril Baeza-Utiel tenía planeado un apeadero en El Cerrito, cuya única intención sería facilitar el traslado de materias primas por medio de este medio de producción. Sin embargo, el proyecto se quedó a mitad de construir dejando una serie de puentes perdidos en medio de la Sierra de la Ceja. Intención similar tenía la construcción de la carretera de Caudete de las Fuentes a Pino Ramudo en 1940, que también se quedaría a mitad sin llegar a su destino.
En definitiva, el reducido municipio utielano se quedó pequeño ante una población con un enorme potencial económico. La expansión agraria utielana por esa razón se vio obliga a salir fuera de sus fronteras y colonizar territorios pertenecientes a su vecina Requena. Esa expansión condujo a la constitución de una propiedad y explotación económica de un territorio que no era utielano, pero que sería absorbido.
Finalizando, la historiografía local ha dado en los últimos años una interesante bibliografía que ha hondado de manera muy acertada en la colonización agraria de las áreas vírgenes de la comarca. Sin embargo, dicho estudio cuenta con importantes lagunas. Esa carencia es especialmente importante en lo que incumbe a Utiel, paradójicamente siendo la población que promovió dicho proceso y motor indiscutible de la vinificación comarcal. Por esa razón no podemos olvidar las plantaciones de viñedos acometidas por Utiel que afectarían no solo a sus tierras, sino a toda la comarca de manera directa o indirecta.